Simplified molecular input line entry specification

SMILES (simplified molecular input line entry system) er en specifikation i form af en linje notation til at beskrive strukturen af kemiske molekyler ved brug af korte ASCII strenge. SMILES strenge kan importeres af de fleste kemiske redigeringssoftware og konverteres til to- eller tre-dimensionelle tegninger af molekylet.

Eksempler på SMILES strenge

Molekyle	Struktur	SMILES streng
Dinitrogen	N≡N	N#N
(MIC)	CH3–N=C=O	CN=C=O
Kobber(II)sulfat	Cu^2+ SO4^2-	[Cu+2].[O-]S(=O)(=O)[O-]
(C17H22O2)		CCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO
II (C22H28O5)		COC(=O)C(\C)=C\C1C(C)(C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]2C(C)=C(C(=O)C2)CC=CC=C
Aflatoksin B1 (C17H12O6)		O1C=C[C@H]([C@H]1O2)c3c2cc(OC)c4c3OC(=O)C5=C4CCC(=O)5
Glukose (glucopyranose) (C6H12O6)		OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1
(cuscutin) (et resin) (C14H16O9)		OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2
Et feromon fra den kaliforniske		CC(=O)OCCC(/C)=C\C[C@H](C(C)=C)CCC=C
2S,5R-: Et feromon fra barkbillen		CC[C@H](O1)CC[C@@]12CCCO2
Vanillin		O=Cc1ccc(O)c(OC)c1
Melatonin (C13H16N2O2)		CC(=O)NCCC1=CNc2c1cc(OC)cc2
(C17H15N2)		CCc(c1)ccc2[n+]1ccc3c2Nc4c3cccc4
Nikotin (C10H14N2)		CN1CCC[C@H]1c2cccnc2
Alfa-thujon (C10H16O)		CC(C)[C@@]12C[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)C2
Thiamin (C12H17N4OS^+) (vitamin B1)		OCCc1c(C)[n+](=cs1)Cc2cnc(C)nc(N)2

Referencer

1. Byers, J. A.; Birgersson, G.; Löfqvist, J.; Appelgren, M.; Bergström, G. (1990). "Isolation of pheromone synergists of bark beetle, Pityogenes chalcographus, from complex insect-plant odors by fractionation and subtractive-combination bioassay" (PDF). Journal of Chemical Ecology. 16 (3): 861-76. Hentet 12. maj 2012.

Eksterne henvisninger

• "SMILES – A Simplified Chemical Language"
• The OpenSMILES home page
• "SMARTS – En SMILES udvidelse"
• Daylight SMILES tutorial

Spire Denne artikel om kemi er en spire som bør udbygges. Du er velkommen til at hjælpe Wikipedia ved at udvide den.